En 1955 se incorporó al Combo de Rafael Cortijo, un gran amigo suyo y compadre, llamándose este “Cortijo y su Combo”, colocándose Ismael como una de las mejores voces de Puerto Rico, con canciones como “El bombón de Elena” , “El Negro Bembón” , “Con la punta del pié”, “Saoco”.
Fué el primer cantante negro de música popular puertoriqueña en aparecer en televisión y en una producción cinematográfica nacional.
1960, lanza 3 discos con canciones como “Perfume de rosas”, “Moliendo Café” y “Maria Conchita”.
1961 , “Quítate de la vía perico”
El “Sonero Mayor”, permaneció con Cortijo hasta 1962, ya que volviendo a Puerto rico desde Panamá de una de las giras, le acusaron de posesión de drogas y fue ingresado en prisión. Estuvo en varias de ellas; en Nueva York estuvo en una que le llamaban “Las Tumbas”, era una prisión de paso, donde esperaban a ver si les dejaban en libertad o les mandaban a una prisión, les llamaban asi, porque tenia varias plantas de esta bajo tierra, de ahí le compuso Bobby Capó una canción que llegó a ser Himno de los reclusos, llamado “Las tumbas” y que grabó 9 años después de salir de esta. Con su posterior grupo llamado “Maelo y los cachimbos”, luego lo vemos…..
A la salida de Prisión en 1966 volvió a el “Combo de Cortijo” grabando el álbum “Bienvenido”(1966) y “Con todos los hierros” (1967), Tras esto el “Combo de Cortijo” se disolverá creando Rafael Cortijo el Famoso “Gran Combo de Puerto Rico” que en futuros artículos veremos en profundidad.
En 1968 Ismael se Instala en Nueva York donde nace su propia agrupación llamada “Los Cachimbos”, con los cuales grabó 11 discos, con temas tan populares como “De colores”(1968), “Mi negrita me espera”(1968) “Sale el sol”(1968) “Que te pasa a ti”(1974)
Ismael era un gran devoto del Cristo negro de Portobello (Panamá), al que dedicó una famosa canción llamada El Nazareno en 1974
En 1974, se volvió a juntar con Cortijo grabando el álbum “Juntos otra vez”, que fue reeditado en 1982 con el nombre de “ Ismael Rivera: Sonero Número 1”
Otro de sus grandes éxitos fue Las Caras Lindas (1978), compuesta por Tite Curet Alonso, un reconocido compositor puertorriqueño que compuso más de 2000 canciones de salsa, boleros y baladas románticas.
